Los musulmanes, por culpa de la sierra de Guadarrama , iniciaron desde el pueblo muchas incursiones hacia Segovia. El Arcipreste de Hita , en el Libro del Buen Amor , nombra el puerto de Malagosto como el lugar de encuentro con la serrana. El puerto fue durante siglos, vía de comunicación entre la Valle del Lozoya y Segovia , en la provincia en la cual perteneció hasta 1833, que se incorporó a Madrid.

La ganadería siempre fue el mayor recurso económico del municipio, exportaban lana, cobraban pejae a todos los rebaños que atravesaban las tierras. En el siglo XVIII , comenzó a tener importancia la industria de lino . Hasta hace poco el municipio ha mantenido prosperidad, gracias a la calidad de sus pastos, sus regadíos, la explotación de los bosques del municipio, peor cuando la ganadería y la agricultura perdieron el poder económico, mucha gente que emigrar del pueblo pasando de 408 habitantes en 1900, a 153 habitantes 91 años después. Hoy día, una fuente importante de ingresos es el turismo: los bosques, el embalse de Pinilla , y otros, atraen una gran cantidad de turistas.