En Medina del Campo se oye aún un cantar que dice:

De noche le mataron
al caballero;
la gala de Medina,
la flor de Olmedo.

Dice la leyenda que nació este cantar del hecho de que hubo en Olmedo un caballero apuesto y galán como pocos, valiente y audaz en toda clase de juegos de armas y muy particularmente en el más arriesgado de los toros.
Amaba este cavallero y era profundamente amado de una dama de Medina que por su extremada hermosura llamaban todos la Dama del Alba, que aseguraban que cuando ella aparecía, veíase a su alrededor como un resplandor de amanecer.

En las fiestas de Medina organizáronse justas y torneos y una fiesta de toros en la plaza en la que tomaron parte los más nobles y arrogantes caballeros.
Acudió también el de Olmedo. En la tribuna principal estaba su amada, la Dama del Alba, quien, al aparecer en la liza don Alonso, así se llamaba el apuesto joven, le lanzó una encendida rosa, qu prendió en el broche que cerraba su rico vestido.

Lucióse y triunfó Alonso de Olmedo en todos los juegos en que tomó parte; muy especialmente, como de costumbre, en el de los toros, matando a cuantos echaron a la plaza.

Terminada la fiesta, saludó a su dama, que le despidió lanzándole un beso con la punta de sus delicados dedos, y encaminóse a Olmedo para dar cuenta a sus padres del resultado de la fiesta. Éstos, que no tenían otro hijo, le esperaban con ansia cada vez que salía para tomar parte en tan peligrosos juegos.

Anochecía ya cuando emprendió el camino, y el caballero estuvo tentado de quedarse en Medina para pasar allí la noche; pero, pensando en la ansiedad de sus padres, espoleó a su caballo y dlrigióse resuelto hacia su casa.

Iba absorto en el recuerdo de la belleza y las gracias de su du hermosa Dama del Alba, cuando vio venir hacia él, por el mismo camino, un caballero en todo parecido a él y con un vestido exacto al suyo. Sorprendido, preguntóle Alonso de Olmedo quién era y de donde venía. Contestóle su doble con voz lúgubre que era el caballero Alonso de Olmedo, a quien unos desalmados acababan de asesinar en aquella cuesta. Y señaló una pendiente cercana por la que debía pasar el caballero para llegar a su casa.

Se alejó el desconocido, a quien hubiérase podido tomar propia sombra de Alonso de Olmedo, y el caballero quedóse un momento pensativo sin saber qué hacer.

Un extraño presentimiento apoderóse de su ánimo, y tenlado estuvo de volver grupas y encaminarse de nuevo a Medina. Pero otra vez el recuerdo y la ansiedad de sus padres, que creerían, sin duda, que había parecido víctima de un toro en la fiesta le impulsó a continuarsu camino.

No habría andado veinte pasos, cuando oyó una voz de mujer, clara y fresca, que cantaba esta copla:

De noche le mataron
al caballero;
la gala de Medina,
la flor de Olmedo.

Parecióle que la voz salía de detrás de unos matorrales que había junto del camino, y desvióse para ver quién era el que había cantado. Dio vueIta a las matas, y no pudo ver a nadie. Miró por todos aque!los alrededores; mas no vio un alma.
Estuvo tentado de volver a Medina, y de nuevo el pensamiento de los ancianos le obligó a seguir adelante. Espoleó a su caballo, y a todo galope dirigióse hasta la cuestecilla que su sombra le señalara como el lugar donde había sido asesinado.
Jamás se supo qué había pasado exactamente. Sólo que al día siguiente, al amanecer, unos pastores le encontraron agonizante, con un cuchillo clavado en el pecho. No pudo decir más que al llegar a la cuesta unos caballeros se echaron encima de él y le acuchillaron. Y allí, en aquella misma cuesta, murió Alonso de Olmedo.

(según Leyendas de España de Vicente García de Diego)